Ljetna sezona rezervirana je za mnoštvo zabavnih, kulturnih i sportskih događaja pa tako svaki tjedan (kroz srpanj i kolovoz) turisti mogu uživati u zabavnim Ribarskim večerima uz ribu, ples i glazbu uživo, Utrkama konobara i utrkama u štiklama, Glazbenim promenadama te Proslavi sv. Roka. Za one koji preferiraju „mirnije“ tonove tu su Večeri šansone u kojima se mogu opustiti uz vokalne izvedbe jazz dua te u nastupima dalmatinskih klapa kroz koje možete upoznati tradicionalnu hrvatsku vokalnu glazbu dalmatinskog podrijetla.
Centralni zabavni događaji Zabavnog i kulturnog ljeta su: Drvenik Craft Beer Fest (kraj lipnja/početak srpnja) te Drvenik Wine Expo (početak kolovoza).
Na Drvenik Craft Beer Fest-u, ili Festivalu piva, u mogućnosti ste degustirati razne vrste tzv. Craft (zanatskih) piva manjih proizvođača od kojih se svatko ističe po određenoj specifičnosti okusa o kojima nema smisla govoriti, već ih je potrebno okusiti i razveseliti vlastito nepce.
Drvenik Wine Expo ili Festival vina ima dužu tradiciju održavanja od prethodno spomenutog Festivala piva te se održava povodom proslave Dana pobjede i domovinske zahvalnosti te Dana hrvatskih branitelja (05. kolovoza). Manifestacija je kulturno-zabavnog karaktera kada razni vinari, s lokalnog i šireg područja, imaju priliku izložiti rezultate svoga cjelogodišnjeg rada, a nama i Vama ne preostaje ništa drugo nego degustirati i pronaći ono koje najviše odgovara vašem nepcu. Dalmatincima je odavno poznato kako uz dobro vino izvrsno idu pršut i sir, a u isto se možete uvjeriti i vi ukoliko posjetite ovu manifestaciju.